Емблематичният хит на Cindy Lauper “Time After Time” излиза извън обичайните рамки на любовните песни. Тя умело представя цялата гама от емоции, които те заливат, когато си във връзка с друг човек – не само положителните, но и страха, тъгата и уязвимостта. Баладата изкарва на повърхността някои от трудните истини за любовта, които поп музиката често подминава.

Когато “Time After Time” достига върха на класациите, Cindy Lauper вече може да се похвали с богат опит в живота си. Израснала в Brooklyn и Queens, певицата изминава пътя от бунтарка, изгонена от гимназията, до успяващ артист с обещаваща музикална кариера. Въпреки провалите ѝ с групата Blue Angel в началото на 80-те и финансовите затруднения и дългове, Cindy успява да пробие на сцената още с дебютния си соло албум “She’s So Unusual” през 1983.

Първият сингъл от записа “Girls Just Want to Have Fun” изстрелва звездата в светлината на прожекторите със своята заразителна енергия и феминисткото си послание. Въпреки това, “Time After Time”, която бива добавена към албума в последния момент, се превръща в още по-голяма класика. Песента се вписва перфектно в звученето на поп музиката в средата на 80-те години, но се отличава с характерния глас на Cindy, незабравимата мелодия и емоционалното изпълнение на красивия текст.

Видеоклипът към “Time After Time” добавя още един слой върху магията. Режисиран от Edd Griles, в него Cindy играе заедно с членове от семейството ѝ (майка ѝ и брат ѝ), а това спомага за автентично и сантиментално допълнение към темата на песента.

Впоследствие става ясно, че първоначално Portrait Records са предложили “Time After Time” да бъде водещия сингъл от албума от самото начало, но Cindy е искала да избегне презумпциите на публиката, че е “баладична певица” и затова е заложила на “Girls Just Want to Have Fun”. В крайна сметка, решението ѝ не се отразява на успеха на песента – партньорството с композитора на песента Rob Hyman и продуцента Rick Chertoff водят до вечен хит, който остава една от най-добрите балади на 80-те.